2,3-dimethoxyphenylboronic acid

2,3-Dimethoxyphenylboronsäure, auch bekannt unter den Synonymen 2,3-Dimethoxybenzenboronsäure und 2,3-Dimethoxyphenylboronsäure, ist ein chemischer Rohstoff, der in verschiedenen industriellen und wissenschaftlichen Anwendungen eingesetzt wird. Die chemische Verbindung hat die CAS-Nummer 5720-06-9 und die EC-Nummer 227-195-1.

Diese Boronsäure-Derivat wird häufig in der organischen Synthese verwendet, insbesondere in der Suzuki-Miyaura-Kupplungsreaktion, die eine wichtige Methode zur Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen darstellt. Diese Reaktion ist von großer Bedeutung in der Herstellung von Biarylverbindungen, die in der Pharmaindustrie, bei der Herstellung von Agrochemikalien und in der Materialwissenschaft weit verbreitet sind.

Physikalische Eigenschaften:
– Molekulargewicht: 181,96 g/mol
– Schmelzpunkt: 140-144 °C
– Dichte: 1,22 g/cm³ (bei 25 °C)
– Löslichkeit: Löslich in organischen Lösungsmitteln wie Methanol, Ethanol und Dichlormethan

Chemische Kennzeichnung:
– Summenformel: C8H11BO4
– Strukturformel: C6H3(OCH3)2B(OH)2

Sicherheitsinformationen:
– GHS-Kennzeichnung: Achtung
– H-Sätze: H315 (Verursacht Hautreizungen), H319 (Verursacht schwere Augenreizung)
– P-Sätze: P280 (Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen), P305+P351+P338 (BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.)

Anwendungsbereiche:
1. **Pharmazeutische Forschung und Entwicklung**: 2,3-Dimethoxyphenylboronsäure wird in der Synthese von pharmazeutischen Wirkstoffen verwendet. Sie dient als Baustein für die Herstellung komplexer Moleküle, die in der Arzneimittelentwicklung von Bedeutung sind.
2. **Materialwissenschaften**: In der Entwicklung neuer Materialien, insbesondere von organischen Halbleitern und leitfähigen Polymeren, findet diese Verbindung Anwendung.
3. **Agrochemikalien**: Die Verbindung wird auch in der Synthese von Pflanzenschutzmitteln und anderen agrochemischen Produkten eingesetzt.
4. **Organische Chemie**: Als Reagenz in der organischen Synthese ist 2,3-Dimethoxyphenylboronsäure ein vielseitiges Werkzeug für Chemiker, die an der Entwicklung neuer Reaktionen und Synthesemethoden arbeiten.

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